這一季的故事依然圍繞著五位主角展開。

相戀9年的馬修和莉莉終于決定結婚，在他們為婚禮籌備忙得不亦樂乎時，準新娘莉莉卻忽然一聲不吭獨自跑去舊金山學藝術，馬修只好取消婚禮。

三個月后莉莉重新回到紐約，想要和馬修重修于好，傷透了心的馬修是否原諒莉莉？       

另一方面，互有好感的二人——泰德和羅賓，在經過種種事件、多番波折后，終于了解自己真正的感情，于是二人決定在一起。

而花花公子巴尼依舊享受著他的單身漢生活，但在其他方面他卻保持神秘，泰德等四人發現他們其實并不了解巴尼，于是都開始對巴尼好奇起來……