上杉風太郎是就讀于高中二年級的平凡男生，唯一的亮點就是學習方面異常的優秀，每次考試都能得到滿分。

上杉的家境非常的貧窮，欠下了巨額債務，為了還債，上杉不得不開始勤工儉學，受中野一家人的聘用，成為了中野家五姐妹的家庭教師。

有些腹黑的小惡魔中野一花、個性傲嬌廚藝絕佳的中野二乃、大大咧咧沉迷于戰國時期歷史的中野三玖、非常擅長運動的元氣少女中野四葉和個性有些要強的傲嬌少女中野五月，在這五位大小姐的包圍下，上杉能夠順利完成自己的教學任務嗎？